Il Palazzo Comunale ospitava anticamente il podestà è oggi la sede del museo civico e della pinacoteca, contenente capolavori di artisti quali Pinturicchio, Benozzo Gozzoli, Filippino Lippi, Domenico di Michelino, Pier Francesco Fiorentino. Inoltre, sempre all'interno del Palazzo Comunale, è possibile visitare la sala di Dante con la Maestà di Lippo Memmi ed accedere alla Torre del Podestà, o Torre Grossa, alta 54m e risalente al 1311.
Il Museo della Tortura conserva e mostra tutte le tecniche e gli strumenti della tortura medioevale, strumenti della pena di morte e documenti della Santa Inquisizione.
Da visitare la Chiesa Collegiata, detta anche comunemente il Duomo e terminata nel 1148, è considerata uno dei più prestigiosi esempi di romanico toscano. Costruita su tre navate, le pareti sono interamente affrescate.
Tra le opere di scuola fiorentina ricordiamo: San Sebastiano (Benozzo Gozzoli), Storie di Santa Fina, sculture di Giuliano e Benedetto da Maiano e Statue Lignee (Jacopo della Quercia); tra quelle di Scuola senese: Vecchio e Nuovo Testamento ( e "Bottega dei Memmi"); Giudizio Universale (Taddeo di Bartolo).
La Chiesa di Sant'Agostino contiene numerosi affreschi, in particolare la Cappella di Santo Bartolo (Benedetto da Maiano), Storie di Sant’Agostino (Benozzo Gozzoli), e altri resti di affreschi, tavole e tele di autori diversi (Benozzo Gozzoli, Pier Francesco Fiorentino, Vincenzo Tamagni, Sebastiano Mainardi).