La caratteristica artistica e architettonica principale di Certaldo Alto, che l'ha resa nota e famosa in Europa, è la perfetta conservazione del tessuto urbanistico medioevale, con le sue vie strette e le piccole piazze sparse qua e là; se si escludono i lavori di ristrutturazione che hanno avuto come oggetto Palazzo Pretorio nel XV secolo (lavori che trasformarono il vecchio mastio nel palazzo vicariale) possiamo affermare che Certaldo Alto è rimasta identica a come si è sviluppata nel medioevo.

Ulteriore testimonianza di questa caratteristica è la mancanza di una grande piazza nel centro storico antico, mentre al suo posto vi troviamo una lunga e larga via (via Boccaccio) che ne svolgeva le funzioni, rappresentando il luogo pubblico di eccellenza e di concezione tipicamente alto-medioevale.