Der Palazzo Comunale, der in der antiken Zeit den Stadtvogt beherbergte, ist heute der Sitz des Bürgermuseums und der Pinakothek und enthält Meisterwerke von Künstlern wie  Pinturicchio, Benozzo Gozzoli, Filippino Lippi, Domenico di Michelino, Pier Francesco Fiorentino. Im Palazzo Comunale befindet sich außerdem der zu besichtigende Dante-Saal, mit der Maestà von Lippo Memmi und dem Zugang zum aus dem Jahre 1311 stammendenden Torre del Podestà oder Torre Grossa, mit einer Höhe von 54 m.
Im Foltermuseum werden alle Methoden und Instrumente der mittelalterlichen Folter, der Todesstrafe und Unterlagen der Heiligen Inquisition  aufbewahrt und gezeigt.
Auch die 1148 beendet Kirche Collegiata, die allgemein als Dom bezeichnet wird, kann besichtigt werden. Sie wird als eine der bedeutendsten Beispiele für die toskanische Romanik angesehen. Die Wände der drei Kirchenschiffe sind vollständig mit Fresken bedeckt.
Zu den Werken der florentinischen Schule gehören u.a. San Sebastiano (Benozzo Gozzoli), die Geschichten der Heiligen Fina mit Skulpturen von Giuliano und Benedetto da Maiano und die Lignee-Statuen (Jacopo della Quercia) und die der sienesischen Schule, wie das Neue und Alte Testament ( und "Bottega dei Memmi") und  das Jüngste Gericht (Taddeo di Bartolo).
Die Kirche Sant'Agostino enthält zahlreiche Fresken, insbesondere die Kapelle Santo Bartolo (Benedetto da Maiano), Geschichten von Sant’Agostino (Benozzo Gozzoli) und andere Freskenreste, Tafeln und Gemälde von unterschiedlichen Künstlern (Benozzo Gozzoli, Pier Francesco Fiorentino, Vincenzo Tamagni, Sebastiano Mainardi).