Das künstlerische und architektonische Hauptmerkmal von Certaldo Alto, das diesen Ort in Europa berühmt gemacht hat, ist die perfekte Erhaltung des mittelalterlichen Ortskerns, mit seinen engen Gassen und überall verstreuten kleinen Plätzen. Mit Ausnahme der Renovierungsarbeiten am Palast Pretorio im XV. Jahrhundert (bei denen der alte Wehrturm in den Vikarpalast umgewandelt wurde) kann behauptet werden, dass Certaldo Alto genauso geblieben ist, wie es im Mittelalter war.

Ein weiterer Beweis für dieses Merkmal ist das Fehlen eines großen Platzes in der Altstadt. Anstatt dessen ist dort eine lange und breite Straße (Via Boccaccio) vorhanden, die diese Funktion übernahm und als der öffentliche Platz schlechthin, mit einem typischen hochmittelalterlichen Konzept, galt.