La principale caractéristique artistique et architecturale de Certaldo Alto, qui a fait sa célébrité en Europe, est la conservation parfaite du tissu urbain médiéval, avec ses ruelles étroites et ses petites places disséminées par-ci par là ; si l'on exclut les travaux de restructuration du Palazzo Pretorio au XVème siècle (qui ont transformé l'ancien donjon en palais vicarial), on peut affirmer que Certaldo Alto n'a pas changé depuis le Moyen-Age.
Un autre témoignage de cette caractéristique est l'absence d'une grande place dans la vieille ville, remplacée par une rue longue et large (via Boccaccio) qui joua le même rôle, représentant le lieu public par excellence, typique du Haut Moyen-Age.